В периода 1998-2009 г. Ананиев беше зам.-министър на финансите при три последователни правителства - на Иван Костов, Симеон Сакскобургготски и Сергей Станишев.

След като бе освободен от поста от кабинета "Борисов", от 2009 г. до 2011 г. той беше секретар по финансова политика на президента Георги Първанов.

През 2013-2014 г. пък той бе съветник към политическия кабинет на министър-председателя Пламен Орешарски.

Кариерата си в Министерството на финансите Ананиев започва през 1980 г., след като завършва специалност „Финанси и кредит” в УНСС. Преминава през всички експертни длъжности, за да достигне до началник на Главно управление „Държавни разходи”.

Кирил Ананиев е вторият заместник на служебния финансов министър Румен Порожанов, след като миналата седмица беше назначена Теменужка Петкова - бивш директор на Агенцията за държавна финансова инспекция.

След като върна начело на митниците Ваньо Танов, а за шефове на Пътната агенция и ДНСК - Лазар Лазаров и Милка Гечева, премиерът Георги Близнашки беше критикуван, че връща преждевременно на власт ГЕРБ. Той обаче увери, че залага само на експертните качества и първо назначи отново на постовете им двама зам.-министри от кабинета "Орешарски", а сега и Кирил Ананиев.